Монастырь основан святым Ферапонтом Белозерским, учеником Сергия Радонежского по просьбе князя Андрея Можайского в 1408 году. В 1681—1684 годах построена каменная ограда с четырьмя круглыми башнями и двумя воротами. В 1761—1768 построена квадратная башня в северо-восточном углу ограды.
В XVIII веке добавлена ещё одна круглая башня. Монастырь пережил вскрытие мощей основателя, разорение, разрушение и запустение (он стоял бесхозным ещё в середине 1980-х годов). Перед Великой Отечественной войной в монастыре находились фурнитурная фабрика, цех завода медицинского оборудования. На монастырском некрополе находились фабричные гаражи со смотровыми ямами, складские помещения. В братских келиях были устроены коммунальные квартиры, а здания переданы для устройства столовой и клуба воинской части.В 1994 году монастырь вновь перешёл к церкви. 23 октября состоялось первое после перерыва архиерейское богослужение. 26 мая 1999 года по благословению митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия состоялось обретение мощей преподобного Ферапонта. Сейчас они покоятся в соборе Рождества Пресвятой Богородицы.