Основан в конце X века. В 1983 году был включён в перечень Всемирного наследия ЮНЕСКО. Рильский монастырь особенно активно посещаем туристами, останавливающимися в Софии или бальнеологическом и одновременно горнолыжном курорте Боровец. По преданию, основан в 30-е годы X века преподобным Иоанном Рильским, чьё имя он носит начиная со времени правления болгарского царя Петра I. В XIV веке, после землетрясения, монастырь основательно перестроил местный феодал Хрельо Драговол, превратив его в солидно укреплённый архитектурный ансамбль. Тем не менее в середине XV века турки разграбили и разрушили это святое место. До наших дней сохранилась башня (1334—1335 гг.), названная в честь Драговола, а также трон епископа и резные ворота сгоревшей в 1833 году средневековой церкви. Во второй половине XV века началось духовное и культурное возрождение монастыря. В 1469 году в него были перенесены мощи Иоанна Рыльского. В годы господства османов, монастырь выступал в роли хранителя болгарского языка и культуры. Во времена болгарского Национального Возрождения (XVIII—XIX века), монастырь сгорел в пожаре (1778, 1833), но был восстановлен. Вся страна собирала деньги. Именно тогда территория монастыря приобрела нынешний облик. В 1844 Неофит Рильский учредил при монастыре школу. В монастыре хранятся мощи Иоанна Рыльского и чудотворная икона Богородицы ʺОдигитрияʺ (ʺПутеводительницаʺ) с тридцатью двумя четырёхугольными перегородками с мощами святых, одна из трех самых чтимых икон в Болгарской Православной Церкви. Современный комплекс монастыря имеет форму неправильного четырехугольника и занимает территорию в 8800 м², центром её является внутренний двор, где расположены башня и главная церковь. Здесь расположена также древняя библиотека. В библиотеке, исключительно богатой книжным материалом, собиравшимся веками, хранятся ценные памятники болгарской письменности — около 250 рукописных книг XI—XIX вв., 9 тыс. старопечатных изданий, нотные записи, гравюры времени Болгарского возрождения. Музей, расположенный на территории монастыря, имеет в своём собрании 35 тыс. экспонатов. Это и богатая коллекция икон, и произведения прикладного искусства, культовые и этнографические предметы. Монастырский музей известен прежде всего Крестом Рафаила — уникальным образцом резьбы по дереву, на котором изображены 104 религиозные сцены и 650 миниатюрных фигур. Монаху Рафаилу создание этого шедевра (окончен в 1802 г.) стоило 12 лет жизни и зрения.
