Отсюда и название монастыря (Черноострожский со временем трансформировалось в Черноостровский). В Смутное время обитель была разорена литовцами и восстановлена лишь в 1659 году. В 1775 году монастырь упразднён по бедности. В начале XIX века малоярославский купец Целибеев подал ходатайство о восстановлении монастыря, обещая финансовую помощь. На протяжении 1810-х годов он вкладывал в восстановление монастыря огромные деньги. В 1810 году построены трапезная палата и настоятельский корпус (ныне — одно из зданий келий). В 1813 году по распоряжению Александра I началось новое восстановление Черноостровского монастыря. На протяжении 1813—1839 был заново выстроен, а в 1843 году освящён монументальный Никольский собор (архитектор — Витберг). С 26 декабря по 8 января местная Чрезвычайная комиссия произвела здесь несколько обысков, в результате которых было конфисковано всё имущество монастыря. Настоятель монастыря, архимандрит Илия, был помещён под домашний арест и в марте 1919 года выселен из обители. До 1926 года оставался действующим только Никольский собор. В 1920-е годы в нём располагался педагогический техникум, а в здании собора — музей. После 1950 года здания бывшего монастыря были превращены в квартиры. В 1991 году здания Николаевского Черноостровского монастыря передали Калужской епархии. Ныне это действующий монастырь. В настоящее время при монастыре открыт детский приют 'Отрада' в котором воспитываются девочки из неблагополучных семей. Настоящий облик монастыря сформировался к середине XIX века. В него входят 3 храма: Никольский собор, построенный в память победы русских войск в войне с Наполеоном, храм в честь Всех Святых и храм в честь Корсунской иконы Божией Матери. Высота Никольского собора—47 метров. Купол опирается на четыре колонны коринфского ордера, середина храма образует большую ротонду. На хорах собора есть придел в честь Преображения Господня. К собору примыкает паперть, от неё идёт лестница к нижней площадке монастыря и входу в храм Всех Святых. Храм Всех Святых являлся монастырской усыпальницей. Храм в честь Корсунской иконы Божией Матери двухэтажный, на хорах - придел в честь преподобных Антония и Феодосия Печерских. Кроме храмов в монастырский комплексе есть: трехъярусная колокольня над Святыми вратами, больничные кельи, 3 двухэтажных монашеских корпуса, странноприимница и каменная ограда с башнями. Раньше за территорией монастыря находились 2 каменных дома, скотный и конный дворы, суконная фабрика, кирпичный завод, хлебопекарня и пруды.
